Pero durante las últimas décadas del siglo XIV y principios del siglo XV estos concejos sufrieron la usurpación de parte de sus derechos por la imposición violenta del régimen señorial. Se trató de un proceso por el cual ciertas familias nobles aprovecharon la debilidad de la Corona para asumir los derechos reales que tenían que ver con la recaudación de impuestos y además intentaron imponer su autoridad y su jurisdicción sobre muchos valles. Así pues, la casa de la Vega se fue consolidando en la Baja Edad Media como el poder hegemónico de la mayoría de los valles de las Asturias de Santillana, incluido el de Reocín, en detrimento del poder real y del importante poder eclesiástico que hasta entonces había ostentado la abadía de Santillana. Esta situación dio lugar al llamado Pleito de los Valles cuya documentación da testimonio del uso de la violencia por parte de algunos linajes nobiliarios en el territorio de las Asturias de Santillana para extender su poder feudal, lo que provocó un movimiento de resistencia por parte de los valles afectados, que hicieron uso de la vía judicial para hacer valer sus legítimos derechos frente a las pretensiones señoriales.

La primera denuncia fue presentada al rey por el procurador de los valles de las Asturias de Santillana en 1439 en razón de los abusos cometidos por Íñigo López de Mendoza. Este proceso constituye la primera fase del Pleito de los Valles, el llamado “Pleito Viejo”, y los hechos que denuncia se remontan al menos al año 1438, cuando el primer Marqués de Santillana acompañado de su hijo Diego (futuro Duque del infantado) entraron por la fuerza acompañados de escuderos armados en los valles y usurparon la jurisdicción real de varios valles, entre ellos el Valle de Reocín. La documentación del Pleito Viejo confirma también que estos abusos pudieron ser cometidos por el Masrqués de Santillana gracias al apoyo que le brindaron algunos linajes locales, los cuales a cambio recibieron numerosas prebendas, y gracias al reclutamiento de mercenarios y delincuentes huídos de la justicia que no tenían ningún escrúpulo para el uso de la violencia. No obstante, en 1447 el rey Juan II confirmó los derechos de Íñigo López de Mendoza sobre estos valles.
El Pleito de los Valles duró casi ciento cincuenta años. Un documento fechado en 1555 testimonia que en estas fechas el Marqués de Santillana todavía trataba de imponer sus órganos de gobierno señorial en el valle de Reocín. Y en una sentencia de 1556, dada por la Real Chancillería de Valladolid, se ordena el derribo de la horca y la picota que había sido puesta en el valle por el Duque del Infantado. El Pleito de los Valles se resolverá finalmente a favor de los valles que presentaron las querellas; esto ocurrirá bien entrado el siglo XVI cuando la consolidación del poder real, impulsada por los Reyes Católicos, sea un hecho. El Valle de Carriedo fue el primero que obtuvo una sentencia favorable en 1499. Los nueve valles restantes de las Asturias de Santillana, incluido el de Reocín, interpusieron una nueva demanda en 1544 y vieron confirmada su reversión a la Corona en una sentencia del año 1581, en época de Felipe II. Una vez que los valles consiguieron emanciparse del poder señorial, decidieron constituir la Provincia de los Nueve Valles de las Asturias de Santillana, con sede en Bárcena la Puente (hoy Puente San Miguel) y allí levantaron la Casa de Juntas, al lado de la antigua ermita, probablemente románica, de San Miguel, y el llamado hospital de peregrinos, del que se ignora la fecha de su fundación pero del que se sabe que funcionaba ya en el siglo XVI, acogiendo a enfermos pobres y hospedando a los numerosos peregrinos que realizaban el camino de Santiago por la vía costera.